((بسم الله الرحمن الرحیم))

                                                       <<صورتبندی اتان>>
همانطور که دیدید متان ساختمان چهار وجهی دارد و پیوندهای کربن _ کربن در اتان و سایر آلکانها از همپوشانی دو اوربیتال sp۳ تشکیل شده است. حال با توجه به آرایش چهار وجهی اوربیتال sp۳به بررسی رابطه فضایی موجود بین هیدروژن های یک کربن و هیدروژن های کربن دیگر می میپردازیم.
می‌دانیم که پیوندهای سیگما در اثر همپوشانی محوری (سر به سر) اوربیتال های اتمی به وجود می‌آیند. و این پیوند ها تقارن استوانه‌ای دارند. به شکل توجه کنید:

به بیان دیگر مقطع عرضی اوربیتال سیگما دایره است. تقارن پیوند سیگما امکان چرخش آزاد حول پیوند سیگما کربن_ کربن را فراهم می کند.
نکته: در اثر چرخش به دور پیوند سیگما آرایش های فضایی مختلفی از اتم ها حاصل می شود به این پدیده صورت‌بندی می گویند. به شکل توجه کنید:

هر کدام از این آرایش های ساختمانی را کانفورمر(( ایزومر کانفورماسیونی ))می نامند.
برخلاف انواع ایزومرهای دیگر کانفورمر های متفاوت را نمی‌توان از یکدیگر جدا کرد زیرا به سرعت به یکدیگر تبدیل می‌شوند .شیمیدانها برای نشان دادن ایزومرهای صورت بندی سه راه پیشنهاد کرده‌اند.
1): طرح سه بعدی یا گوه ایی: که در آنها پیوند کربن کربن از یک زاویه تند دیده می شود و در این صورت موقعیت فضایی است غلاف ها بدین ترتیب است که استخلاف های بیرون از صفحه با خطوط ضخیم نوک تیز نشان داده می شوند و استخلاف هایی که در صفحه کاغذ قرار دارند با خطوط ساده و استخلاف های پشت صفحه کاغذ با خطوط مقطع مشخص می شوند.
2):تصویر نیومن ,است که نمایشی دو بعدی از مولکول می باشد و برخی از ویژگی های نمایش سه بعدی را در آن می توان دید. در این روش ابتدا باید در امتداد پیوند سیگمای بین دو کربن به مولکول نگاه کرد و سایر پیوند های مولکول را در چنین وضعی ترسیم نمود. چون اتمهای کربن به صورت متقابل با یکدیگر قرار دارند اتم کربن عقبی دیده نمی‌شود. درمورد اتان اتم کربن جلوی را در مرکز دایره و استخلاف های آن را با خطوطی که از مرکز دایره کشیده می شوند نشان می دهند.
اتم کربن عقبی به صورت دایره و استخلاف های این کربن به سرعت خطوطی که از محیط دایره خارج می شوند نشان داده می شوند.نکته : ((در طرح نیومن , ارتباط بین استخلاف های اتم های کربن به سهولت قابل رویت است و این از امتیازات طرح نیومن می باشد.))
3):طرح ساوهورس: در این روش ابتدا پیوندهای یک کربن که مقابل بیننده قرار دارد رسم می شود و سپس کربن بعدی که پیوندهای آن را باید در نظر گرفت رسم می شود.
به‌علت تقارن پیوند سیگما چرخش آزاد در مولکول اتان کاملاً محسوس نیست. آزمایش نشان می دهد که انرژی چرخشی اتان در حدود2/9kcal/molاست.این امر موید این واقعیت است که بعضی از صورت بندی ها پایدار تر از دیگران هستند. سد انرژی چرخشی که به هنگام چرخش حول پیوند ساده سیگما و تغییر وضعیت استخلاف ها نسبت به یکدیگر مشاهده می شود در مورد ات آن نسبتاً کم است سد انرژی چرخشی در اتان را می‌توان بر حسب تغییرات انرژی پتانسیل مولکول بیان کرد که این تغییرانرژی خود تابعی از تغییر زاویه پیچشی است که در شکل زیر نشان داده شده است:

صورتبندی متباعد که کمترین انرژی را دارد پایدارترین صورت‌بندی است . در این صورت بندی شش پیوند کربن هیدروژن از یکدیگر کاملاً دور هستند ناپایدارترین صورت‌بندی که حداکثر انرژی را دارد صورت‌بندی متقابل است که در آن پیوند های کربن هیدروژن تا حد امکان به یکدیگر نزدیک هستند صورت‌بندی های بین متقابل و متباعد را صورت‌بندی ((گوچ)) میگویند.
سد انرژی چرخشی برابر2/9kcal/molاست.از اثر متقابل سه پیوند هیدروژن_هیدروژن سد انرژی چرخشی معادل تقریبا 3kcal/ molایجاد میشود.بنابراین هرکدام از پیوندها میتوان مقداری حدود 1kcal/molدر نظر گرفت.انرژی 2/9kcal/molرا ناشی از وجود نوعی فشار در مولکول اتان متقابل است, ((فشار پیچشی)) میگویند.

سد انرژی چرخشی ناشی از فشار پیچشی با رسم نمودار انرژی پتانسیل نسبت به درجه چرخش نشان داده میشود. به شکل توجه کنید:

همانطور که در شکل ملاحظه می‌شود صورت‌بندی متباعد حداقل انرژی و صورتبندی متقابل حداکثر انرژی را دارد. علت وجود فشار پیچشی چیست؟ دلایل وجود فشار پیچشی موضوع بحث های زیادی بوده است اما اکثر شیمیدانها معتقدند که این فشار ناشی از دافعه جزیی بین ابرهای الکترونی پیوندهای کربن _ هیدروژن نسبت به یکدیگر در صورت بندی متقابل می باشد .محاسبات نشان می دهد که در صورت بندی متباعد فاصله بین دو هسته در پیوند هیدروژنی هیدروژن 2/55Aاستدر حالی که این فاصله در صورت بندی متقابل به2/29A کاهش می یابد.