((بسم الله الرحمن الرحیم))

((صورتبندی های بوتان))
صورتبندی آلکان های بالاتر پیچیده تر هستند .منحنی انرژی پتانسیل نسبت به زاویه چرخش حول پیوند C2_C3بوتان در شکل زیر رسم شده است.

تمام صورتبندی های متباعد بوتان دارای انرژی مساوی نیستند و تمام صورتبندی های متقابل آن نیز انرژی برابر ندارند. صورتبندی آنتی که در آن دو گروه بزرگ (متیل ها )تا حد امکان از یکدیگر دور هستند دارای کمترین انرژی است. در اثر چرخش حول پیوند C2_C3 دو نوع صورتبندی متقابل ایجاد می‌شود که در یکی اثر متقابل گروه متیل _ هیدروژن و در دیگری اثر متقابل هیدروژن_هیدروژن و اثر متقابل متیل _متیل وجود دارد.در صورتبندی های متقابل مقدار انرژی را مطابق آنچه که در مورد اتان گفته شد می توان محاسبه کرد.فشار در صورتبندی متقابل بیشتر از صورتبندی متباعداست و مقدار آن برای دو اثر متقابل متیل _هیدروژن (2/8=1/4*2)میباشد که اثرمتقابل هیدروژن _هیدروژن (1kcal/mol)نیز به آن اضافه شده است. مجموع انرژی این اثرهای متقابل 3/8kcal/molاست.که با مقدار مشاهده شده مطابقت دارد.با ادامه چرخش صورتبندی متباعدی تشکیل میشود.که در آن گروه های متیل با یکدیگرزاویه 60درجه دارند.این صورتبندی گوچ است و انرژی آن از صورتبندی متباعد درصورتی که ،دو اثر متقابل را نداشته باشد0/9kcal/molبیشتر است .علت تفاوت انرژی این است که در صورتبندی گوچ گروه های متیل به هم نزدیک اند و درنتیجه نوعی فشار فضایی ایجاد میکنندکه ناشی از نیروی دافعه بین دو گروه میباشد.این نیرو در اثر نزدیک شدن دو اتم به یکدیگر بیش از شعاع اتمی مجاز آنها تولید میشود و برای اشغال یک فضا توسط دو گروه اعمال میشود.به شکل توجه کنید:

چون در این حالت نسبت به صورتبندی گوچ گروه های متیل به یکدیگر نزدیکترند و درنتیجه ،فشار فضایی بیشتر است. مقدار کل انرژی در این حالت در حدود 4/5Kcal/molاست.
یک اثر متقابل متیل_متیل 2/5kcal/molو دو اثر متقابل هیدروژن_هیدروژن ۲kcal/mol با ادامه چرخش ،به تصویر آیینه ایی صورتبندی گوچ که به آن اشاره شد میرسیم.یعنی یک صورتبندی گوچ دیگر .سپس صورتبندی متقابل دیگر و بالاخره صورتبندی متباعد تشکیل میشود.تخصیص مقادیرمعین انرژی به اثر های متقابل ویژه در مولکول سودمند است. آنچه گفته شد در جدول زیر خلاصه شده است:

اصولی که در مورد بوتان به کار گرفته شد،در مورد پنتان و الکانهای بالاتر نیز بکار می رود.مناسبترین (کم انرژی ترین)صورتبندی برای هر الکان حالتی است که در آن تمام پیوندهای کربن_کربن و همچنین استخلاف های بزرگ نسبت به یکدیگر متباعد باشند.ساختمان کلی الکانها در شکل زیر نشان داده شده است:

باید به خاطر داشته باشیم که وقتی از صورتبندی پایدارتر صحبت میشود،به آن معنی نیست که مولکول فقط در صورتبندی پایدارترباقی می ماند.بلکه در دمای اتاق،انرژی گرمایی کافی برای چرخش بسیار سریع حول پیوند های سیگما موجود است.به طوری که تمام صورتبندی های ممکن در حال تعادل و تبدیل به یکدیگر هستند.اما در هرلحظه درصد مولکولهایی که دارای صورتبندی پایدارترند،بیشتر از مولکولهایی است که صورتبندی ناپایدار دارند.نسبت درصد دقیق صورتبندی های پایدارو ناپایدار در دمای اتاق در جدول زیر داده شده است:

برای مثال تفاوت انرژی بین صورتبندی های متقابل ،متباعد در اتان 2/9kcal/molاست . بنابرابن ،مطابق جدول بالا در هر لحظه 99درصد از مولکول های اتان صورتبندی متباعد دارند.و فقط 1درصد آنها دارای صورتبندی متقابل هستند.