واکنش جهت گزین و واکنش جهت ویژه دو نوع مهم از واکنش های شیمیایی در شیمی آلی هستند که به شدت مورد توجه صنایع پالایشگاهی قرار می گیرند. این که چه نوع ماده اولیه ای را انتخاب کنیم، بسیار مهم است. گاهی می توان با انتخاب ایزومر های مختلف یک ماده به محصولات متفاوتی رسید.
بسیاری از واکنش های شیمیایی در شرایط مختلف می توانند ایزومر های مختلفی را ایجاد کنند. این ایزومر ها به لحاظ شکل فضایی با هم تفاوت داشته و می توانند خواص فیزیکی متفاوتی را نشان دهند. مثلا یک ایزومر نقطه ذوب بیشتر و ایزومر دیگر آن نقطه ذوب بسیار کمتری داشته باشد.
در شیمی آلی، ما با یک سری از واکنش های شیمیایی سر و کار داریم که می توانند به تعداد بسیار زیادی ایزومر مختلف ختم شوند. ما نیاز داریم تا بدانیم که در هر واکنشی چه نوع ایزومری محتمل تر است و بنابراین، متناسب با نیازی که داریم؛ شرایط واکنش ها را به نحو خاصی ایجاد کنیم که بتواند ایزومر مورد نظر را بیش از سایر ایزومر ها تولید کرده و یا اصلا آن قدر گزینشی عمل کند که تنها یک نوع ایزومری را تولید کرده و سایر ایزومر ها را اصلا تولید نکند.
بنابراین اولین قدم، شناخت انواع واکنش هایی است که منجر به تولید ایزومر ها می شود. در این مقاله قصد داریم تا انواع واکنش ها به لحاظ تولید ایزومر ها را بررسی کرده و با واکنش های فضا ویژه، جهت گزین و جهت ویژه آشنا شویم.
واکنش جهت گزین چیست؟
همه ما می دانیم که در زمان تشکیل ایزومر ها، گاهی مقدار یک ایزومر بیش از ایزومر دیگر خواهد بود. به عبارت دیگر، یک ایزومر، بیش از سایر ایزومر های ممکن تولید می شود و درصد بیشتری از محصول نهایی را به خود اختصاص می دهد. اما گاهی پیش می آید که در یک واکنش خاص، نه تنها بیشتر محصول از یک نوع ایزومر است که انگار ایزومر دیگر به مقدار جزئی تشکیل می شود.
چنین واکنش هایی که در آن ها، یک ایزومر نسبت به سایر ایزومر ها ترجیح داده می شود و قسمت عمده فرآورده را تشکیل می دهد؛ واکنش جهت گزین می گویند. می توانید این طور به خاطر بسپارید که واکنش های جهت گزین، همیشه یک تمایل شدید به ایجاد یک نوع ایزومر خاص داشته و نسبت به سایر ایزومر های ممکن تمایلی ندارند.
به واکنش زیر توجه کنید؛ در این واکنش، یک محصول به عنوان محصول اصلی ساخته می شود؛ یعنی سهم بسیار بزرگی از فرآورده نهایی واکنش را به خود اختصاص می دهد. محصول دیگر، به مقدار خیلی خیلی کمتر تولید شده و به نحوی فرآورده جانبی واکنش به حساب می آید. این در حالی است که هر دو این محصولات ایزومر هم هستند. یعنی به لحاظ شیمیایی عین هم بوده و فقط در خواص فیزیکی با هم فرق دارند.
در مثالی دیگر به واکنش زیر توجه کنید. یکی از محصولات 90 درصد از فرآورده نهایی را به خود اختصاص داده در حالی که محصول دیگر فقط 10 درصد از فرآورده ها را تشکیل می دهد.
واکنش جهت ویژه چیست؟
به طور کلی و بسیار دقیق، واکنشی جهت ویژه است که ایزومری های ساختاری از یک مولکول خاص، به شیوه های منحصر به فرد خودشان واکنش دهند. بهترین مثال برای این نوع واکنش ها، واکنش انانتیومر های مختلف یک ماده است. وقتی دو انانتیومر از یک ترکیب خاص در دسترس باشد؛ هر کدام از آن ها در مواجهه با یک مولکول فعال نوری دیگر، به روش خاص خودش واکنش داده و محصول خاص خودش را تولید می کند.
به عنوان مثال به واکنش زیر توجه کنید. در این واکنش، دو ایزومری مختلف سیس و ترانس به شیوه های متفاوتی واکنش داده و محصولات مختلفی را ایجاد می کنند.
واکنش های جهت گزین و جهت ویژه در صنایع شیمیایی بسیار مهم هستند. این که قصد تولید چه ماده ای را داشته باشید؛ تعیین کننده مواد اولیه تان خواهد بود.
