بررسی کامل فرآیند آلکیلاسیون فریدل کرافتس + مکانیسم

فرآیند آلکیلاسیون فریدل کرافتس یکی از مهمترین فرآیند های مرتبط با شیمی ترکیبات آروماتیک است. با استفاده از این فرآیند، می توان یک زنجیره آلکانی (آلکانی ساده و یا عامل دار) را به حلقه بنزنی (ساده یا عامل دار) متصل کرد. بنابراین پس از انجام فرآیند، یک ترکیب آلیفاتیک – آروماتیک خواهیم داشت. یعنی ترکیبی که بخشی از آن آروماتیک (حاوی حلقه بنزنی) و بخشی از آن آلیفاتیک (حاوی گروه های کربوهیدراتی) است.

آلکیلاسیون فریدل کرافتس در یک نگاه کلی

آن چه که در این فرآیند (واکنش) رخ می دهد را می توان بسیار ساده عنوان کرد. به طور کلی و با صرف نظر از ریزه کاری های معمول، می توان چنین گفت که این فرآیند، در قدم اول شامل واکنش بین یک اسید لوئیس با یک هالو آلکان است که منجر به تولید یک یون مثبت و یک یون منفی می شود.

در قدم دوم، یون مثبت به حلقه آروماتیک حمله کرده و از آن یک هیدروژن با بار مثبت جدا می کند. این یون مثبت به جای هیدروژن، به حلقه متصل شده و هیدروژن نیز آن یون منفی را به یک اسید قوی و یک اسید لوئیس ضعیف تر تبدیل می کند. در ادامه به بررسی جزء به جزء این فرآیند می پردازیم.

بررسی قدم به قدم واکنش آلکیلاسیون

1) واکنش اسید لوئیس با آلکیل هالید

همانطور که می دانید؛ یک اسید لوئیس، در واقع یک ترکیب شیمیایی است که خاصیت اسیدی بسیار ضعیفی داشته و مطابق با تعریف لوئیس، هنگامی که با آب مواجه شود؛ می تواند یک آزاد کرده و یا بسازد. مثلا کلرید آهن می تواند در آب واکنش داده و یک به همراه هیدروکسید آهن بسازد (البته این واکنش صرفا در حضور یک باز انجام می شود و در حالت عادی به شدت ضعیف انجام می شود).

در این مرحله، یک اسید لوئیس مثل آلومینیوم کلرید (کلرید آلومینیوم) یا کلرید آهن (کلرید آهن) با یک مولکول آلکیل هالید وارد واکنش شده و یک زنجیره آلکیل با بار مثبت و یک یون با بار منفی ایجاد می کند. به واکنش زیر توجه کنید. در این واکنش، R یک زنجیره آلکیل دلخواه است که می تواند عامل دار باشد یا نباشد.

واکنش اسید لوئیس

2) واکنش بین یون آلکیل با حلقه

در این مرحله یون آلکیل که آن را با +R نمایش دادیم؛ با حلقه وارد واکنش شده و یک از آن جدا می کند. این با fecl4 واکنش داده و یک مولکول hcl و یک مولکول کلرید آهن جدید می سازد. در این واکنش حلقه بنزنی نیز دچار تغییر شده و زنجیره آلکانی به آن متصل شده است. در واقع، همه اتفاقات این مرحله در یک زمان رخ می دهد. و مکانیسم انجام آن ها به صورت زیر است.

مکانیسم واکنش آلکیلاسیون

جالب است این نکته را بدانید که یون های مثبت تمایل شدیدی برای جانشانی روی حلقه را دارند. ما فرآیند های نیتراسیون، آسیلاسیون و… را داریم که با مکانیسم های مشابه انجام می شوند. در همه آن ها یون مثبت به حلقه حمله کرده و به جای یک اتم هیدروژن قرار می گیرد.

ما می توانیم همه این واکنش را در تصویر زیر خلاصه کنیم. برای مثال، به واکنش بین ایزوپروپیل کلرید و حلقه بنزن می پردازیم.

آلکیلاسیون فریدل کرافتس

نکته ها و جزئیات بیشتر

اگر به واکنش توجه کرده باشید؛ کلرید آهن به عنوان یک کاتالیزرو عمل می کند. در مرحله ای از واکنش مصرف شده و در مرحله دیگر تولید می شود. بنابراین در انتهای واکنش چنین به نظر می رسد که تغییری نکرده است.

این واکنش در شرایط خاصی انجام می شود. بنابراین در صورتی که هر عامل مصرف کننده اسید لوئیس بر روی حلقه وجود داشته باشد؛ این واکنش انجام نخواهد شد. همه این عوامل در تصویر زیر آورده شده است.

بدون واکنش

در این واکنش، مرحله تعیین کننده سرعت، مرحله ای است که یون آلکیل به حلقه حمله کرده و آلکیل بنزن را می سازد. بنابراین ما برای تعیین سرعت این واکنش باید به سراغ این مرحله برویم و نسبت به شرایطی که در این مرحله وجود دارد؛ به بررسی و مقایسه سرعت واکنش آلکیلاسیون در شرایط مختلف بپردازیم.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

سبد خرید