فهرست مطالب
حلقه بنزنی و موقعیت های مختلف
پیش از هر چیزی ابتدا به سراغ حلقه بنزنی می رویم و به موقعیت های مختلف آن نگاه می کنیم؛ سپس به بررسی کامل موقعیت های مختلف حلقه و واکنش پذیری آن ها می پردازیم.
حلقه بنزن و 6 موقعیت هم ارز
در حالتی که به یک حلقه بنزن بدون استخلاف نگاه کنیم، با 6 کربن هم ارز رو به رو می شویم؛ هیچ یک از این موقعیت ها نسبت به دیگری ارجحیتی ندارد (در هیچ واکنشی). برای نشان دادن حلقه و هم ارزی موقعیت های مختلف آن باید به سراغ مدل های مختلف نشان دهنده آن برویم.
از مدل های قدیمی و غیر قابل استفاده که گذر کنیم؛ مدل ککوله بهترین مدل برای نشان دهنده حلقه بنزن است. این مدل نشان می دهد که پیوند های روی حلقه به صورت یکی در میان دوگانه هستند. این مدل را در تصویر زیر مشاهده می کنید.
اما مشکل این مدل در واحد نبودن آن است. دو مدل متفاوت داریم که در عین یکسان بودن با هم تفاوت دارند. کدامیک را باید بپذیریم؟
اگر این سوال را از یک دانشجوی سال اول کارشناسی بپرسید یک جواب و اگز از استاد همان دانشجو بپرسیم جواب دیگری می دهد. دانشجو می گوید که هر دوی این مدل ها درست است در حالی که استادش می گوید که هیچ کدام درست نیست. هر دوی آن ها درست می گویند؛ در عین حالی که هیچ یک هم درست نمی گویند.
اگر شما هم گیج شده باشید حق دارید؛ چون این سوالی است که با استفاده از مکانیک کوانتومی به آن جواب می دهیم و اگر بخواهیم با نگاه فیزیک کلاسیکی به آن نگاه کنیم (فیزیکی که می گوید تنها یکی از این مدل ها درست است یا اصلا هیچ یک درست نیست) حتما گیج می شویم.
کدام فرم درست است؟
پاسخ خیلی ساده و در عین حال عجیب است: هر دو مدل درست اند در حالی که هیچ کدام درست نیست.
اما برای درک این مطلب باید به سراغ گربه شرودینگر برویم؛ فرض کنید که ما یک گربه را درون یک جعبه قرار دهیم و درب آن را ببندیم. درون جعبه مکانیزمی وجود دارد که به صورت اتفاقی (شانسی) عمل کرده و می تواند گربه را بکشد یا نکشد (یعنی ما در هر لحظه، نمی توانیم بگوییم گربه زنده است یا مرده) خب حالا بدون باز کردن درب جعبه، به من بگویید که آیا گربه زنده است یا مرده؟
متاسفانه هیچ اطمینانی برای بیان زنده یا مرده بودن گربه وجود ندارد. با استفاده از مفاهیم مکانیک کوانتومی، بیان می شود که گربه نه زنده است و نه مرده؛ بلکه در حالتی بین مرده و زنده قرار دارد که اگر اندازه گیری انجام دهیم (درب جعبه را باز کنیم) یکی از آن حالت ها با احتمال 50 درصد به ما نشان داده می شود.
من هم قبول دارم که پاسخ عجیبی است. اما باید بپذیریم که بهترین جواب هم همین است.
در مورد مدل ککوله هم دقیقا چنین چیزی وجود دارد. ما نمی توانیم در هر لحظه تعیین کنیم که کدام فرم وجود دارد. ما فقط می توانیم درباره یک تابع موج که مدام بین این دو مدل جا به جا می شود صحبت کنیم. چیزی که ما امروزه به عنوان شکل رسمی حلقه بنزن (یک شش ضلعی با یک دایره وسط آن) می شناسیم؛ در واقع بیانگر همین حقیقت است.
این مدل بیان می کند که هیچ یک از دو شکل بالا صحیح نیست در عین حالی که هر دوی آن ها صحیح هستند. پس ما در یک لحظه معین مخلوطی از هر دوی این مدل ها را داریم (روی یک مولکول). شکل زیر به بهترین حالت این مفهوم را نشان داده است.
چیزی که ما آن را تحت عنوان هیبرید رزونانس می شناسیم؛ در واقع نشان دهنده هیمن حقیقت است.
