خصلت آروماتیکی چیست؟ قاعده 4n+2 هوکل چگونه است؟

همه ما به کرات کلمات آروماتیک و یا معطر را شنیده ایم و در شیمی آلی بار ها و بار ها از آن استفاده کرده ایم. اما آیا تا به حال به معنی دقیق این کلمه فکر کرده اید؟ آروماتیک چیست؟ خصلت آروماتیکی یعنی چه؟ و چگونه می توان آروماتیک بودن یک مولکول را تشخیص داد؟

خصلت آروماتیکی چیست؟

به طور کلی، آروماتیک به مولکول حلقوی و مسطحی گفته می شود که وجود رزونانس در پیوند های پای  حلقه، باعث پایداری بیش از اندازه آن شده است.

این پایداری نسبت به مولکول حلقوی مشابه ای که فقط پیوند های سیگما دارد تعریف می شود. به عنوان مثال، مولکول بنزن، نسبت به مولکول سیکلو هگزان که همان تعداد کربن را دارد، بسیار پایدار تر است.

بنا به تعریفی که در بالا ارائه کردیم؛ یک مولکول زمانی آروماتیک است که سه شرط را رعایت کند. اول این که حلقوی باشد؛ دوم این که مسطح باشد و سوم این که پایداری آن نسبت به حلقه با همان تعداد کربن بیشتر باشد (به علت وجود رزونانس پیوند های پای).

جالب است بدانید، ما مولکول هایی داریم که در حالت خنثی آروماتیک نیستند؛ اما هنگامی که به یون های مثبت یا منفی تبدیل می شوند، آروماتیک می شوند. و همینطور مولکول هایی داریم که در حالت یونی آروماتیک نیستند اما با تبدیل شدن به مولکول خنثی، آروماتیک می شوند.

چگونه می توان آروماتیک بودن یا نبودن یک مولکول را تشخصی داد؟ جواب بسیار ساده است؛ با استفاده از قاعده 4n+2 هوکل. اریک هوکل، فیزیک دان نظری دانشگاه اشتوتگارت برای اولین بار این نظریه را بر اساس محاسبات کوانتومی انجام داد و این قاعده را به دست آورد. پس از او نامش بر روی این قاعده قرار گرفت و به قاعده 4n+2 هوکل معروف شد.

قاعده 4n+2 هوکل چگونه است؟

به طور کلی و در یک تعریف ساده، ما تعداد الکترون های نامستقر روی حلقه را مساوی با 4n+2 قرار می دهیم. سپس معادله حاصل را حل می کنیم؛ اگر به ازای این معادله، برای n عددی صحیح به دست آید، آن مولکول آروماتیک و در غیر این صورت آن مولکول غیر آروماتیک خواهد بود.

به عنوان مثال به مولکول بنزن توجه کنید. در این مولکول، 6 الکترون پای وجود دارد که به صورت رزونانسی در حلقه گردش دارند. بنابراین داریم:

پس بر اساس قاعده هوکل، بنزن یک مولکول آروماتیک است. به عنوان مثالی دیگر، آیا سیکلو پنتا دی ان آروماتیک است؟ ابتدا به مولکول آن نگاه کنید.

در این مولکول، 4 الکترون پای دیده می شود. اگر آن را در معادله قرار دهیم داریم:

بنابراین سیکلو پنتا دی ان علارقم این که حلقوی و مسطح است، آروماتیک نیست. حال در مورد رادیکان آن چطور؟ به محاسبات بالا، یک الکترون اضافه می شود و داریم:

باز هم n یک عدد صحیح نشد و بنابراین رادیکال سیکلو پنتا دی ان نیز آروماتیک نیست. در مورد آنیون این مولکول چطور؟ در این صورت، به معادله بالا یک الکترون دیگر هم اضافه می شود و داریم.

همانطور که در بالا مشاهده می کنید؛ n یک عدد صحیح بوده و بنابراین آنیون سیکلو پنتا دی ان بر خلاف خود سیکلو پنتا دی ان یک مولکول آروماتیک است.