اتر تاجی چیست؟
پیش از پرداختن به اتر تاجی، باید به خود اتر ها بپردازیم. یک مولکول اتر از دو قسمت مشابه یا نا مشابه که در دو طرف یک اتم اکسیژن قرار گرفته اند ساخته شده است.
توجه داشته باشید که این دو قسمت متصل به اکسیژن نباید حاوی گروه های عاملی کربوکسیلیک اسید و… باشد. در این صورت، دیگر اتر نداریم؛ بلکه استر یا چیز های دیگری خواهیم داشت.
زمانی که اتر ها به یکدیگر بپیوندند و یک حلقه بسته از خودشان را ایجاد کنند، یک ابر مولکول حاوی اتر های متصل به هم ایجاد می شود که اصطلاحا به آن اتر تاجی گفته می شود. برای درک بهتر، به تصویر زیر توجه کنید.
اتر های تاجی برای اولین بار توسط چارلز جی پدرسن کشف شدند و پس از آن انواع مختلفی از آن ها سنتز شد. نام این ابر مولکول را اتر تاجی گذاشتند؛ از آن جهت که در ساختار فضایی این مولکول، اتم های اکسیژن مانند جواهرات یک تاج، در بالاتر از سطح حلقه قرار می گیرند. برای درک بهتر به تصویر زیر توجه کنید.
سنتز اتر های تاجی
برای سنتز اتر تاجی راه های مختلفی وجود دارد. در اینجا دو راه را بررسی می کنیم:
1_ استفاده از مولکول هایی با گروه های ترک کننده مناسب
در این روش، مولکول های حاوی گروه عامل هیدروکسیل متصل به انتهای زنجیره را در یک محیط حاوی عوامل آب گیرنده و یک مولکول با گروه ترک کننده مناسب در انتهای زنجیره وارد می کنیم و در نتیجه خروج مولکول های آب از دو مولکول مجاور، حلقه اتری ایجاد می شود. به عنوان مثال به تصویر زیر توجه کنید.
در این سنتز، گروه های توسیل ترک کننده های بسیار خوب و گروه های هیدروکسیل هم گروه های از دست دهنده آب مناسبی اند. در تعامل این دو مولکول، گروه OTS با یک H از گروه هیدروکسیل جدا شده و به صورت HOTS در می آید. در نتیجه خروج این مولکول اتصال بین کربن متصل به OTS و اکسیژن گروه هیدروکسیل برقرار شده و دو مولکول به هم می پیوندند.
2_ استفاده از آلکیل هالید ها و دی اول ها در محیط های غیر آلی
در این روش، ما با استفاده از برهمکنش بسیار قوی بین یون های با بار مثبت و اکسیژن های موجود بر روی دی اول، آن ها را به هم نزدیک می کنیم و سپس با ایجاد محیطی که بتواند اسید های موجود بر مولکول های دیگر را حذف کند، ساختار تاج را شکل می دهیم. برای درک بهتر به تصویر زیر توجه کنید.
نام گذاری اتر های تاجی
برای نام گذاری اتر تاجی یک قاعده مشخص و ثابت وجود دارد. برای این کار، ما نام اتر تاجی را به سه قسمت تقسیم می کنیم. در قسمت اول تعداد اتم های شرکت کننده در حلقه، پس از آن عبارت crown (به معنی تاج) و در قسمت سوم، تعداد اتم های اکسیژن موجود در حلقه بیان می شود.
به مثال های زیر توجه کنید:
کاربرد اتر های تاجی
اتر تاجی به عنوان یک مولکول بزرگ و دارای گروه های الکترون کشنده مناسب، در دسته سوپرا مولکول ها، کاربرد های مختلفی دارد که در ادامه به برخی از آن ها می پردازیم:
1_ استفاده به عنوان میزبان مناسب یون های مختلف در شیمی میزبان مهمان
در این کاربرد، یک کاتیون معدنی می تواند در وسط حلقه اتری قرار گرفته و توسط برهمکنش های بین اکسیژن (با بار جزئی منفی) و کاتیون با بار مثبت، احاطه شده و نگه داشته شود. در این صورت، مجموعه حاوی اتر تاجی و یون همراه با آن، می تواند در محیط های آبی و آلی جا به جا شود.
برای درک بهتر به تصویر زیر توجه کنید.
2_ استفاده در دارورسانی
کراون اتر به عنوان یک میزبان مناسب، می تواند با مولکول های دارویی همراه شده و نقش یک حامل دارویی مناسب را ایفا کند. به عنوان مثال، به تصوی زیر توجه کنید
