همانطور که می دانید کربوکسیلیک اسید یکی از مهمترین و متداول ترین گروه های عاملی در بین ترکیبات آلی است. همانطور که از اسم این مواد پیداست، این مواد موادی با خاصیت اسیدی هستند و بنابراین ما می توانیم انتظار داشته باشیم تا همه خواصی که از اسید ها مورد انتظار است از این مواد دریافت شده و در آن ها مشاهده شود.
مثلا از ساده ترین آن ها که داشتن طعم ترشی است گرفته تا پیشرفته ترین آن ها که شرکت در واکنش های پیچیده اسید – باز است را می توان از کربوکسیلیک اسید ها انتظار داشت. در این مقاله قصد داریم تا درباره شیمی کربوکسیلیک اسید ها صحبت کرده و درباره واکنش های آن ها و فرآیند هایی که منجر به تولید آن ها می شود صحبت کنیم.
کربوکسیلیک اسید چیست؟
در آغاز بحث بیایید به این سوال بپردازیم که اصلا گروه عاملی کربوکسیلیک اسید چگونه است؟ در شکل زیر می توانید حالت و فرم کلی مولکولی یک کربوکسیلیک اسید را مشاهده کنید. هر گروه عاملی کربوکسیلیک اسید از کنار هم چسبیدن یک گروه هیدروکسیل و یک گروه کربونیل متصل به آن ساخته شده است. به این گروه عاملی، هر مولکول کوتاه یا بلند زنجیری می تواند متصل شده و مولکولی آلیفاتیک و یا آروماتیک و یا حتی آلیفاتیک آروماتیک بسازد.
کربوکسیلیک اسید ها انواع مختلفی دارد که ساده ترین آن ها فرمیک اسید یا همان اسید مورچه است. در این مولکول به جای گروه R یک اتم هیدروژن قرار گرفته است. ترکیبات کربوکسیلیک اسید گاهی به شدت پیچیده شده و حتی می توانند دارای گروه های آلی فلزی نیز باشند.
روش های تولید کربوکسیلیک اسید ها
از روش های مختلف مبتنی بر سلول های زیستی گرفته تا روش های مبتنی بر ترکیبات پیچیده آلی، روش های مختلفی برای تهیه این ترکیبات وجود دارد. در ادامه به معرفی این واکنش ها می پردازیم:
1_ اکسایش الکل نوع اول
یکی از ساده ترین روش های تولید کربوکسیلیک اسید ها، اکسایش الکل نوع اول است. الکل نوع اول الکلی است که در آن، گروه هیدروکسیل به کربن نوع اول متصل باشد. در این شرایط، با استفاده از یک اکسنده قوی می توان الکل را به کربوکسیلیک اسید هم کربن با آن تبدیل کرد. به عنوان مثال، اکسایش اتانول با پتاسیم پرمنگنات می تواند استیک اسید تولید کند.
همانطور که می دانید؛ اگر عامل اکسنده ملایم باشد، آلدهید ساخته می شود و فرآیند در همانجا متوقف می شود اما اگر عامل اکسنده قوی باشد فرآیند ادامه پیدا کرده و آلدهید به کربوکسیلیک اسید اکسید می شود.
2_ اکسایش زنجیره جانبی ترکیبات آروماتیک
در صورتی که یک زنجیره هیدروکربنی ساده به حلقه آروماتیک متصل باشد؛ می توان با استفاده از یک عامل اکسنده قوی آن را به به یک ترکیب آروماتیک که گروه کربوکسیلیک اسید به آن متصل است تبدیل کرد. به عنوان مثال می توان به تولید بنزوئیک اسید از اتیل بنزن اشاره کرد.
نکته مهم اینجاست که برای انجام چنین واکنشی، وجود یک هیدروژن بنزیلی الزامی است. هیدروژن بنزیلی هیدروژنی است که به کربن مجاور کربن حامل گروه آلکانی متصل است. این هیدروژن مستقیما به حلقه متصل شده و به لحاظ الکترونی حلقه را برای چنین واکنشی آماده می کند.
![The compound formed as a result of oxidation of ethylbenzene by \\[{\\text{KMn}}{{\\text{O}}_{\\text{4}}}\\] is:A.benzophenoneB.acetophenoneC.benzoic acidD.benzyl alcohol](https://www.vedantu.com/question-sets/770e4670-6d91-473f-b6ae-f4f9157f5e554260331087023663750.png)
3_ استفاده از معرف گرینیارد
معرف گرینیارد می تواند به آسانی یک آلکیل هالید را به کربوکسیلیک اسید تبدیل کند. نکته مهم اینجاست که معرف گرینیارد در این واکنش یک کربن به زنجیره کربنی اضافه می کند. به عنوان مثال به واکنش زیر توجه کنید:
4_ هیدرولیز نیتریل ها
در این فرآیند یک ترکیب حاوی گروه نیتریل توسط آب در محیط بازی یا اسیدی شکسته شده و یک مولکول کربوکسیلیک اسید تولید می شود. در این واکنش هم همانند واکنش با گرینیارد یک کربن به طول زنجیره کربنی اضافه می شود.
