سنتز ویلیامسون چیست؟
یکی از واکنش های معروف در شیمی آلی، سنتز ویلیامسون است. در این سنتز، از واکنش بین یک آلکوکسید و یک آلکیل هالید، یک مولکول اتر ایجاد می شود. این فرآیند به همین سادگی هم نیست و هر اتری تولید نخواهد شد. در ادامه به بررسی جزئیات این فرآیند می پردازیم.
آلکوکسید چیست؟ چگونه ایجاد می شود؟
یکی از واکنش دهنده ها در این سنتز، سدیم آلکوکسید است. اما این ماده چه ساختاری دارد و چگونه ایجاد می شود؟ به طوری کلی آلکوکسید به مولکولی آلی (از نوع آلکان) گفته می شود که یک اکسیژن با بار منفی به آن متصل است. ساختار کلی چنین مولکولی به صورت بیان می شود.
می تواند هر زنجیره آلکانی دلخواهی باشد.
توجه داشته باشید که مولکول هایی به فرم که در واقع باز مزدوج یک کربوکسیلیک اسید با هر
دلخواه هستند، هرگز آلکوکسید به حساب نمی آید. همین قضیه در مورد سایر مولکول های حاوی اکسیژن با بار منفی نیز صادق است. توجه داشته باشید که آلکوکسید در یک عبار خلاصه و دقیق، آلکانی است که اکسید شده و هر گونه اضافاه دیگری بر این ساختار پذیرفتنی نیست.
آلکوکسید که به سادگی تولید می شود؛ تنها کافی است که یک الکل را در معرض یک باز قوی مثل سدیم هیدروکسید () قرار دهیم. در این صورت
متصل به اکسیژن الکل از آن جدا می شود و باقی مانده آن یک آلکوکسید است. اما در سنتز ویلیامسون به سدیم آلکوکسید نیاز داریم و یک آلکوکسید نمی تواند این واکنش را انجام دهد. اما سدیم آلکوکسید چگونه ایجاد می شود؟
شاید تصور کنید که از واکنش سدیم هیدروکسید با الکل، می توان به سدیم آلکوکسید دست یافت؛ اما این هرگز اتفاق نخواهد افتاد. تنها راه ایجاد سدیم آلکوکسید، استفاده از سدیم فلزی در مجاورت الکل می باشد. در این واکنش که بین سدیم فلزی و الکل رخ می دهد؛ یک مولکول هیدروژن آزاد شده و محصول دیگر آن سدیم آلکوکسید خواهد بود. به فرآیند زیر توجه کنید.
طرف دیگر واکنش در سنتز ویلیامسون، یک مولکول آلکیل هالید است. این مولکول آلکیل هالید می تواند از هر نوعی باشد. فرآیندی که از واکنش بین این آلکیل هالید و سدیم آلکوکسید رخ می دهد که منجر به ایجاد یک اتر نامتقارن می شود. به مثال زیر توجه کنید:
همانطور که می دانید؛ یک مولکول اتر در حالت کلی به صورت می باشد که در آن،
و
دو زنجیره آلکانی دلخواه و منحصر به فرد هستند.
