کانفورماسیون (conformation) چیست؟ کانفیگوراسیون (configuration) چیست؟

کانفورماسیون چیست؟ کانفیگوراسیون چیست؟ برای پرداختن به این سوالات، ابتدا باید به بحث ایزومری در مولکول ها بپردازیم. بیایید ابتدا به این سوال بپردازیم که ایزومر چیست؟ و ایزومر چه چیزی نیست؟ اما پرسیدن این دو سوال چه اهمیتی دارد؟ در یک کلام کلی باید بگویم که کانفورماسیون و کانفیگوراسیون دو نوع ایزومری اند. بنابراین پاسخ به این سوالات بسیار مهم است.

ایزومر چیست؟ ایزومر چی نیست؟

برای این که به بحث ایزومری برسیم، ابتدا باید به یک بحث بنیادین تری برسیم. آن بحث این است که شکل مولکول چگونه است؟ آیا می توان شکل مولکول ها را عوض کرد؟ اگر بله چگونه و اگر نه چرا؟

همه ما می دانیم که برای هر مولکول، خواه آلی باشد، معدنی باشد، آلی فلزی باشد و یا… یک شکل معین وجود دارد. منظور از شکل معین، یک نظام مشخص در جایگیری اتم هاست؛ به این معنی که هر اتم، در جای خاصی از یک ساختار بزرگ تر قرار دارد. این جایگاه، در یک زمان طولانی مدت، نسبتا ثابت و بدون تغییر نیز می باشد.

به عنوان یک مثال ساده، به مولکول آب توجه کنید. دو اتم هیدروژن به یک اتم اکسیژن متصل شده اند. اصطلاحا می گوییم که ساختار مولکول به شکل خمیده است. جای اتم های هیدروژن و اتم اکسیژن مشخص و از پیش تعریف شده است. آیا شکل دیگری برای این مولکول وجود دارد؟

البته در نظر داشته باشید که اگر می خواهیم شکل دیگری برای مولکول آب ترسیم کنیم؛ باید همه قواعد و قوانین شیمی را رعایت کنیم و مثلا حق نداریم جای یکی از اتم های هیدروژن را با اکسیژن عوض کنیم و بگوییم این هم یک نوع مولکول آب است و…

بنابراین برای مولکول آب، تنها یک حالت ممکن وجود دارد. چنین مولکولی که تنها یک شکل معین و غیر قابل تغییر داشته باشد؛ اساسا امکان ایجاد ایزومری را ندارد. ایزومری، اساسا و تنها زمانی به وجود می آید که مولکول بتواند در ساختاری غیر از ساختار کنونی اش نیز وجود داشته باشد.

منظور از وجود داشتن در پاراگراف بالا دو چیز است. اول این که مولکول بتواند شکل بگیرد (یعنی به لحاظ شیمیایی قابل ایجاد شدن باشد) و دوم این که مولکول شکل گرفته بتواند پایدار بوده و این پایداری را حفظ کند (ممکن است مولکولی شکل بگیرد اما پایداری آن به حدی کم باشد که اصلا نتوانیم آن را شناسایی و یا جداسازی کنیم. مثل پیچیده های فعال).

با این مقدمه مفصل و بسیار بنیادین، حالا زمان آن رسیده که به ایزومری بپردازیم. ما فهمیدیم که ایزومری یعنی همان مولکول قبلی، اما با ظاهری متفاوت. البته گاهی این ظاهر متفاوت، خواص فیزیکی منحصر به فردی را نیز ایجاد می کند؛ اما این فعلا موضوع بحث ما نیست.

کانفورمایسون چیست؟

اگر بخواهم یک نعریف کلی، ساده و در عین حال دقیق درباره کانفورماسیون ارائه کنم؛ باید بگویم که کانفورماسیون هر مولکولی، همان مولکول قبلی است؛ با این تفاوت که زاویه بین اتم ها، تغییر ایجاد شده است. این تغییر می تواند از بسیار جزئی و تا بسیار شدید باشد.

جالب است بدانید که خود کانفورماسیون، گرچه در اصطلاح یک کلمه و یک مفهوم مشخص و خاص است؛ اما در حقیقت چنین نبوده و خود انواع مختلفی را دارد. مثلا ما کافورماسیون های متقابل، متباعد و یا گوچ را در مورد مولکول اتان و یا بوتان داریم.

در شکل بالا، کانفورماسیون متقابل (تصویر بالا) و کانفورماسیون متباعد (تصویر پایین) را مشاهده می کنید. اگر توجه کنید؛ تفاوت بین این دو ایزومر، تنها در قرار گیری اتم های هیدروژن روی کربن های مجاور است. در فرم متقابل، هیدروژن ها کاملا مقابل هم و در فرم متباعد، هیچ یک از هیدروژن ها در مقابل دیگری قرار ندارد.

این حالت ها که صرفا از پیچش مولکول حول یک پیوند مشخص ایجاد می شود و در شکل گیری آن ها، تنها همین عامل دخیل است را کانفورماسیون می گویند. کانفورماسیون، در واقع صورتی دیگر از یک مولکول است. درست مثل آدمی که آرایش کرده باشد؛ آدم همان آدم است؛ صرفا چهره دیگری پیدا کرده است.

کانفیگوراسیون چیست؟

کانفیگوراسیون هم نوعی ایزومری است. ایزومری که ناشی از تغییر کلی در ساختار مولکولی است و دیگر یک تغییر ساده مثل پیچش و یا چرخش حول یک یا چند پیوند نیست. برای ایجاد کانفیگوراسیون های مختلف، نیاز است تا برخی پیوند ها شکسته شده و به نحو جدیدی ایجاد شود؛ در عین این که مولکول هم عوض نشود.

مولکول عوض نشود، یعنی این که مثلا یک کربوکسیلیک اسید را به یک استالدهید و… تبدیل نکند. مولکول همان مولکول است؛ صرفا جای برخی اتم ها عوض شده است. البته تغییر در کانفیگوراسیون نیز می تواند بعضی خواص فیزیکی ماده را عوض کند؛ اما هیچ تغییری در خواص شیمیایی به وجود نمی آورد.

به دو مولکول فرضی بالا توجه کنید. در مولکول سمت راست و چپ، جای دو گروه D و B ثابت است. اما دو گروه A و C جا به جا شده اند. با توجه به شکل چهاروجهی این مولکول، ما هر چقدر تلاش کنیم که این دو مولکول را بر هم منطبق کنیم موفق نخواهیم شد.

یعنی هرگز نمی توانیم به هیچ شکلی، این دو مولکول را به نحوی قرار دهیم که تمایزی بین آن ها وجود نداشته باشد. انگار که یک آینه روبروی یکی از آن ها قرار داده ایم و تصویر آینه ای آن، مولکول دوم شده است. این نوع ایزومری را ایزومری به صورت کانفیگوراسیونی می گوییم.

در حقیقت، کانفیگوراسیون های مختلف یک مولکول، اسکلت بندی های مختلفی از یک نوع مولکول اند. در حالی که مولکول تغییر نکرده؛ یعنی مولکول همان مولکول است؛ اما به شکل دیگری ظاهر شده است. ما چنین چیزی را در مورد انانتیومر های یک مولکول کایرال نیز مشاهده کردیم.

کانفیگوراسیون مثل آدمی است که باشگاه رفته و هیکل بزرگ یا کوچک تری ساخته است. آدم همان آدم است؛ صرفا شکل ساختمانی بدنش کمی فرق کرده است.

به عنوان یک نکته نهایی، در نظر داشته باشید که کانفورماسیون و کانفیگوراسیون های مختلف یک مولکول، در خواص شیمیایی مثل اسیدیته، بازیته، واکنش پذیری و… مثل هم هستند. اما برخی خواص فیزیکی مثل نقطه جوش، دمای ذوب و… می تواند در انواع آن ها فرق داشته باشد.