4 نوع برهمکنش بین حلقه های آروماتیک

همه ما می دانیم که بین همه ی ذرات موجود در طبیعت برهمکنش وجود دارد. منظور از برهمکنش، وجود نیرو هایی از جنس الکتریکی (کولنی) که یا به صورت دافعه و یا به صورت جاذبه وجود دارند است.

این نیرو ها همواره وجود دارند، خواه دو ذره باردار داشته باشیم (مثل دو یون) یا دو ذره خنثی (فاقد بار الکتریکی). پتانسیل لنارد-جونز به ما می گوید که دو ذره، در فواصل بسیار دور (فاصله بی نهایت) هیچ نیرویی به هم وارد نمی کنند؛ اما با نزدیک شدن به هم، ابتدا نیرو های جاذبه و سپس در فواصل بسیار نزدیک، نیرو های دافعه به هم وارد می کنند.

در شکل زیر می توانید نمودار انرژی بر حسب فاصله بین دو ذره را که به نمودار پتانسیل لنارد-جونز معروف است را مشاهده کنید.

 

در مقاله ای دیگر، درباره نیرو های بین مولکولی لاندن (london dispresion force) صحبت کرده ایم و قصد ما از بیان مطالب بالا صرفا یادآوری بوده است. برای مطالعه بیشتر درباره نیروی پراکندگی، می توانید به آن مقاله مراجعه کنید.

اما نیرو های بین مولکولی در ترکیبات آلی حاوی حلقه آروماتیک به چه نحو است؟

اولا باید بدانید که نیرو های بین مولکولی در ترکیبات آلی، عموما از نوع واندر والسی بوده و کمتر با نیرو های بین یونی مواجه می شویم. و اما انواع این نیرو ها به صورت زیر است:

1_ offset stacking \large \mathbf{\pi -\pi}

برهمکنش پای پای منحرف شده یک نوع برهمکنش خاص و بسیار کاربردی بین دو حلقه آروماتیک است که در این نوع برهمکنش، دو حلقه آروماتیک یکدیگر را می پوشانند. اما توجه داشته باشید که این پوشش به صورت کامل نیست و دو صفحه حلقه به مقدار جزئی با هم جلو و عقب هستند. برای درک بهتر به تصویر زیر توجه کنید:

Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Aromatic interaction (aromatic stacking; pi stacking)

این نوع نیرو در اثر برهمکنش در اثر نیروی جاذبه بین مرکز حلقه آروماتیک با جزئی بار منفی و هیدروژن متصل به حلقه دیگر که دارای جزئی بار مثبت است به وجود می آید. برای درک بهتر به تصویر زیر توجه کنید.

پای پای استکینگ

شاید برایتان سوال شده باشد که منشا بار های مثبت و منفی نشان داده شده چیست؟ بر خلاف چیزی که اکثرا در کلاس های درس بیان می شود؛ هیدروژن و کربن در الکترونگاتیوی یکسان نبوده و الکترونگاتیوی کربن به مقدار کمی بیشتر از هیدروژن است.

بنابراین در پیوندی که بین هیدروژن و کربن به وجود می آید؛ همیشه یک بار مثبت جزئی بر روی هیدروژن و یک بار منفی جزئی بر روی کربن وجود خواهد داشت. این همیشه اتفاق می افتد؛ مگر این که عامل دیگری باعث الکترون دهندگی یا الکترون کشندگی از پیوند شود. و الا در حالت عادی، همیشه این بار های جزئی به همین شیوه وجود دارد.

2_ T shape stacking

این یک نوع جاذبه بین دو حلقه آروماتیک بوده و صورت زیر است.

Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Aromatic interaction (aromatic stacking; pi stacking)

منشا شکل گیری این نوع برهکنش نیز برهمکنش بین بار جزئی مثبت روی هیدروژن و بار جزئی منفی روی حلقه دیگر است.

3_ Y shape stacking

این نوع برهمکنش به مقدار کمی با نوع قبلی متفاوت است. به تصویر زیر توجه کنید:

این نوع برهمکنش، در واقع برهمکنش بین دو هیدروژن حلقه بالا با مرکز حلقه پایینی است. و در اثر همان بار های جزئی مثبت و منفی به وجود می آید.

4_ sandwich

برهمکنش ساندویچی بسیار به برهمکنش پای پای منحرف شده شباهت دارد؛ با این تفاوت که در این جا دو حلقه به طور کامل یکدیگر را می پوشانند و مقابل هم قرار می گیرند.

این یک برهمکنش ضعیف بین دو حلقه است که در اثر برهمنکش متقابل هیدروژن های یک حلقه، با بار جزئی منفی مرکز حلقه دیگر به وجود می آید؛ برای درک بهتر، به تصویر زیر توجه کنید.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

سبد خرید