تفسیر طیف های IR (قسمت سوم: حلقه بنزنی، کربونیل ها و…)

در مقالات قبل درباره مقدمات تفسیر طیف IR (برای مطالعه این مقاله اینجا کلیک کنید) و همچنین تفسیر طیف های مربوط به آمین ها، الکل ها و هیدروکربن ها مطالبی را عنوان کردیم(برای مطالعه این مقاله اینجا کلیک کنید)

در این مقاله به ادامه بحث می پردازیم. در اعداد موج پایین تر از 3000 نوبت به پیک های مربوط به حلقه آروماتیک می رسد.

3_ حلقه های آروماتیک کربنی:

پیوند C-C موجود در حلقه کربن به صورت پیوندی ما بین دوگانه و یگانه بوده و در حدود 1800 به صورت یک پیک سه تایی ظاهر می شود که اصطلاحا به آن (over tone) می گویند. به شکل زیر توجه کنید:

Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Aromatic overtones

این پیک سه گانه همیشه به معنی وجود حلقه بنزنی می باشد. البته ما نیاز به شواهد بیشتری نیز داریم بنابراین باید به دنبال پیک های مربوط به C-H خاص این نوع حلقه نیز بگردیم. این پیک در محدوده 3000 تا 3100 مشاهده می شود (دقیقا همان جایی که پیک های C-H آلکن ها ظاهر می شد).

با داشتن این دو شاهد می توان به وجود حلقه بنزنی مشکوک شد. توجه داشته باشید که صرفا با داشتن همین شواهد نمی توان وجود حلقه بنزنی را تایید یا رد کرد و ما به طیف های NMR و MS هم نیاز داریم تا بتوانیم با قطعیت صحبت کنیم. اما با داشتن این اطلاعات از یک طیف IR می توان مشکوک شد.

4_ انواع پیوند های C-O:

به طور کلی دو نوع پیوند C-O وجود دارد:

الف) پیوند یگانه C-O:

این نوع پیوند در انواع الکل ها، کربوکسیلیک اسید ها و… قابل مشاهده است. این پیک معمولا در ناحیه بین 1000 تا 1300 مشاهده می شود و پیک نسبتا قوی نیز دارد. به طیف زیر که مربوط به اتانول است توجه کنید:

IR: alcohols

پیک در 1055 مربوط به این نوع پیوند است (توجه داشته باشید که یک پیک دوگانه با دو شاخه هم ارتفاع تایید می شود و این که در محدوده 1102 نیز پیک کوتاه تری دیده شده است تاییدی بر دوگانگی این پیک نیست).

ب) پیوند دوگانه C-O:

این نوع پیوند را با عنوان کربونیل می شناسیم و مشخصه خاص بسیاری از گروه های عاملی مثل، آلدهید، کتون و… می باشد. این نوع پیک جذب بسیار شدیدی در ناحیه 1600 تا 1750 نشان می دهد. در تصویر زیر که طیف مربوط به متیل ایزوبوتیل کتون است به پیک شدید نزدیک به 1700 توجه کنید.

Methyl Isobutyl Ketone

توجه داشته باشید که گاهی پیک های مربوط به کربونیل به صورت یک پیک دوگانه مشاهده می شود که معنی خاصی دارد (بعدا در تفسیر پیشرفته طیف های IR به آن می پردازیم).

5_ انواع پیوند C-N:

این پیوند در انواع مولکولهای آمینی، آمینو اسیدی و… قابل مشاهده است.

الف) پیوند یگانه C-N:

این نوع پیوند در آمین ها به وفور قابل مشاهده است. پیک مربوط به این نوع پیوند در محدوده 1100 تا 1300 مشاهده می شود و باید خیلی حواستان جمع باشد که آن ها را با پیک های C-O اشتباه نگیرید (در مباحث پیشرفته به این موضوع می پردازیم).

Methylamine

در تصویر بالا که طیف مربوط به متیل آمین است، به محدوده 1100 توجه کنید.

الف) پیوند سه گانه C-N:

این نوع پیوند مخصوص نیتریل هاست و پیک مربوط به آن در حدود 2200 قرار میگیرد. البته این پیک به شدت تحت تاثیر گروه های دیگر اطراف آن قرار می گیرد که در مباحث پیشرفته به آن خواهیم پرداخت. در تصویر زیر به پیکی که با A مشخص شده است توجه کنید.

Organic Nitrogen Compounds IV: Nitriles

6_ گروه عاملی نیترو (NO_{2})

این گروه عاملی در محدوده بین 1300 تا 1500 مشاهده پذیر است و برای تفسیر مشخصه های خاصی دارد. در اینجا فقط قصد داریم تا چشم شما را به مکان گروه های عاملی آشنا کنیم. به تصویر زیر که طیف مربوط به متا نیتروتولوئن است توجه کنید.

IR: nitro groups

به پیک دوگانه این گروه دقت کنید. هر شاخه این پیک مربوط به یکی از پیوند های N-O می باشد.

تا به اینجا با گروه های عاملی متعدد آشنا شدید و این آمادگی را دارید تا به طور جدی وارد بحث تفسیر طیف IR شوید. در مقالات بعدی به بررسی دقیق طیف های IR می پردازیم و مثال های متعدد را بررسی می کنیم.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

سبد خرید