تهیه اپوکسید ها

اپوکسید چیست؟

اپوکسید یک حلقه سه عضوی شامل دو کربن و یک اکسیژن است. وجود یک اکسیژن در این حلقه باعث به وجود آمدن ویژگی های منحصر به فردی شده که در ادامه به شرح برخی از آن ها می پردازیم. فرم کلی حلقه اپوکسید به صورت زیر است. در این ساختار گروه های R می تواند هیدروژن یا هر گروه کربنی دیگری باشد.

به طور کلی 4 روش برای تهیه اپوکسید ها وجود دارد:

1_ استفاده از نقره در حظور اکسیژن

در این واکنش از اتیلن در حظور کاتالیست نقره و اکسیژن استفاده می شود. واکنشی که رخ می دهد به صورت زیر است.

محصول این واکنش اپوکسید اکساسیکلوپروپان است.

2_ استفاده از گاز کلر

در این واکنش گاز کلر بر پیوند دوگانه عمل می کند و سپس با ورود یک مولکول آب، کلر از مولکول خارج شده، سپس در حظور یک باز حلقه اپوکسیدی ایجاد می شود. واکنشی که رخ می دهد به صورت زیر است.

3_ استفاده از کربوکسیلیک اسید و آب اکسیژنه (پراکسید هیدروژن)

در این واکنش پیوند دوگانه کربن-کربن توسط یک پِر اسید به اپوکسید تبدیل می شود و یا با استفاده از کربوکسیلیک اسید در حظور پراکسید هیدروژن حلقه اپوکسیدی ایجاد می شود. واکنشی که انجام می شود به صورت زیر است.

پِر اسید: مشابه با کربوکسیلیک اسید است اما یک اکسیژن اضافی در ساختارش دارد. یکی از معروف ترین پِر اسید ها متاکلروپراکسی بنزوئیک اسید است که به اختصار MCPBA نامیده می شود. ساختار مولکولی آن به صورت زیر است.

4_ واکنش دارزن

در این واکنش یک گروه کربونیل با یک آلفا هالوکربونیل در محیط بازی واکنش می دهد و حلقه اپوکسیدی می دهد که در مجاوره آن یک پیوند کربن-اکسیژن وجود خواهد داشت. فرم این واکنش به صورت زیر است.

آلفا هالوکربونیل: مولکولی حاوی گروه کربونیل است که یک اتم هالوژن بر روی کربن شماره 1 (کربن آلفا یا همان کربنی که بلافاصله پس از کربن حامل گروه کربونیل می آید) است. فرم کلی آلفا هالوکربونیل به صورت زیر است. x می تواند هر اتم هالوژنی باشد.