آلدهید چیست؟
آلدهید به طور کلی ترکیبی است که شامل یک گروه کربونیل است که در مجاورت گروه کربونیل فقط یه هیدروژن باشد. به تصویر زیر توجه کنید.
توجه داشته باشید که آلدهید ها را با کتون ها اشتباه نگیرید. در تصویر زیر به تفاوت کتون و آلدهید توجه کنید:
ما می توانیم آلدهید ها را به روش های مختلفی سنتز کنیم:
1_ اکسایش الکل ها
از بین همه الکل ها (فنول الکل نیست) فقط الکل های نوع اول و دوم قابلیت اکسایش را دارند. اما فقط در صورتی که الکل نوع اول اکسید شود، آلدهید به دست می آید (از اکسایش الکل نوع دوم، کتون ایجاد می شود.). از عوامل اکسنده معروف می توان به پراکسید هیدروژن، پتاسیم دی کرومات و پتاسیم پرمنگنات اشاره کرد.
در این نوع واکنش از واکنش مستقیم بین عامل اکسنده و الکل نوع اول، مستقیما آلدهید تولید می شود.(مستقیما تولید می شود یعنی این که هیچ گونه حد واسطی تولید نمی شود؛ به عبارت دیگر، واکنش تک مرحله ای است.) به تصویر زیر دقت کنید.
هر گاه روی فلش بین واکنش دهنده و فرآورده [O] استفاده شود به معنی استفاده از اکسنده می باشد.
2_ هیدروژن زدایی از الکل ها
در این روش، گروه هیدروکسیل یک مولکول الکل (OH) و هیدروکسیل مولکول الکل دیگر به صورت یک مولکول هیدروژن (H2) خارج می شود. آلدهید فرآورده دیگر این واکنش است. این واکنش در حالت عادی بسیار آهسته است بنابراین باید از یک کاتالیزور (معمولا یک فلز مثل نیکل یا مس) در دمای بالا استفاده شود. به تصویر زیر توجه کنید:
توجه داشته باشید که این واکنش اگر توسط الکل نوع دوم و سوم انجام شود محصول نهایی آلدهید نخواهد بود. این واکنش صرفا توسط الکل نوع 1 انجام پذیر است.
3_ اوزونولیز آلکن ها
در این واکنش از یک مولکول آلکن استفاده شده و طی یک واکنش چند مرحله ای آلکن تولید می شود. البته وجود یک کاتالیزور مثل روی نیز مورد نیاز است. مکانیسم انجام این واکنش به صورت زیر است:
توجه کنید که این واکنش ها در حالت عادی به صورت برگشت پذیر است. تنها در صورتی که از کاتالیزور استفاده شود واکنش به صورت یک طرفه خواهد بود.
4_ اکسیداسیون آهسته متیل بنزن
در ساختار مولکول های آروماتیک، در صورتی که یک گروه متیل به حلقه بنزن متصل باشد؛ با یک اکسنده ضعیف (پیریدینیوم کلروکرومات) می توان آن را به آلدهید تبدیل کرد. توجه داشته باشید که اگر از اکسنده قوی استفاده شود، محصول کربوکسیلیک اسید خواهد بود. به تصویر زیر توجه کنید:
